Harri Kaitila on saanut pääasiallisen laulukoulutuksensa Wienin musiikkikorkeakoulun solistisella linjalla ja Wienin konservatorion oopperastudiossa, jossa hän suoritti oopperalaulajan diplomitutkinnon.

Lauluopintojensa jälkeen hän kuului Passaun oopperan solistikuntaan ja on sen jälkeen laulanut ooppera-, lied- ja oratoriolaulajana Itävallassa, Saksassa, Unkarissa, Slovakiassa, Tsekissä ja Norjassa. Suomessa hän on esiintynyt keskeisissä tenorirooleissa Tampereen, Turun, Jyväskylän ja Kuopion oopperoissa rooleinaan mm. Mozartin Taikahuilu-oopperan Tamino, Puccinin Gianni Schicchi-oopperan Rinuccio ja Tchaikovskyn oopperan Jevgeni Onegin runoilija Lenski. Laulu-uransa ohella hän on toiminut pitkään laulupedagogina mm. Kuopion konservatoriossa ja Sibelius-Akatemian Kuopion kirkkomusiikkiosastolla.

Kaitila on toiminut myös useita vuosia Suomen ja Saksan välisessä kulttuurivaihtotyössä Suomen-Saksan-instituutin kulttuurivastaavana Berliinissä.

Jo vuosituhannen alusta Harri Kaitilan erityinen mielenkiinnon kohde on ollut kansainvälinen konserttitango, jota hän on esittänyt festivaaleilla Suomessa ja Keski-Euroopassa, mm. Berliinin, Slovakian ja Luxemburgin Filharmonioissa. Suomessa hän on laulanut Tampereen Maailmantango- ja Satahäme Soi-festivaaleilla, Seinäjoen Tangomarkkinoilla sekä Joroisten Musiikkipäivillä. Pienempien kokoonpanojen lisäksi hän on laulanut mm. Kuopion kaupunginorkesterin ja Slovakian Radion Sinfoniaorkesterin solistina kansainvälisellä konserttitango-ohjelmalla, yhdessä bandoneonisti Mikko Heleniuksen kanssa.

Kaitilalta on tähän mennessä ilmestynyt kolme tangoalbumia, joista ensimmäinen,”Schicksalstango” (Able Music, Berlin 2000), sisältää suomalaisia tangoklassikkoja viideltä vuosikymmeneltä, ensi kertaa saksankielisinä versioina Kaitilan omin käännöksin. Toinen tangoalbumi, Un finlandés en Buenos Aires, yhdessä bandoneontaiteilija Mikko Heleniuksen ja Tango Sonorte-yhtyeen kanssa, sai erinomaisen arvion arvostetussa saksankielisessä Tangodanza-lehdessä. Kaitilan albumi, syksyllä 2022 julkaistu Tango Málaga, sisältää säveltäjä Tapani Purasen ja Kaitilan säveltämää uutta suomalaista tangomusiikkia latinalaisamerikkalaistyylisesti sovitettuna. Harri Kaitilan viime vuosien tärkeimpiä yhteistyökumppaneita edellä mainittujen lisäksi ovat bandoneonisti Sami Pirttilahti ja pianisti Ville Westergård. Heidän perustamansa Tango del norte- orkesterin solistina Kaitila on laulanut pitkillä yhteisillä Suomen-kiertueilla. Vuodesta 2020 hän on ollut myös Sami Pirttilahden luotsaaman Pirttilahti Tango Experience-orkesterin (PTE) solisti ja esiintynyt tässä kokoonpanossa mm. Satahäme Soi-festivaalin televisioidussa avajaiskonsertissa.

Vuonna 2025 perustettu Kaitila & Helenius-duo on julkaissut kolme äänitettä, Astor Piazzollan kappaleen Kuppilan Pikkupoika (Chiquilín de Bachín), Carlos Gardelin kappaleen Sus ojos se cerraron sekä Harri Kaitilan suomentamana saman kappaleen suomenkielisen version Ja silmät sulkeutuivat. Kaitila & Helenius-duoa voi kuulla toukokuussa 2026 mm. Dortmundiin, Esseniin, Leverkuseniin ja Hampuriin ulottuvalla Saksan-kiertueella.